Please use this identifier to cite or link to this item:
https://dipositint.ub.edu/dspace/handle/2445/158588
Title: | Improvements towards the synthesis of phormidolides B and C ( Avenços cap a la síntesi de les formidolides B i C). |
Author: | Gil, Alejandro Albericio Palomera, Fernando Álvarez, Mercedes |
Keywords: | Síntesi de fàrmacs Productes naturals Drug synthesis Natural products |
Issue Date: | 2016 |
Publisher: | Institut d'Estudis Catalans |
Abstract: | [cat] En el present treball es descriu la millora més important realitzada en el procés de la síntesi de les formidolides B i C. Aquesta millora es basa en un canvi d'estratègia per sintetitzar el nucli macrocíclic d'aquesta família de compostos. Els canvis principals han estat la utilització d'una metodologia diastereoselectiva per a la formació del nucli de tetrahidrofuran (THF), l'addició d'un al·lilstannà a un aldehid per donar exclusivament l'isòmer desitjat (Z)-1,5-anti i la millora en les condicions finals de ciclació. Tot això va suposar multiplicar per deu el rendiment descrit anteriorment. [eng] This paper describes the most important optimization carried out in the phormidolides B and C synthetic process. It consists in a change of strategy in order to synthesize the macrocyclic core of this family of compounds. The main changes have been the use of a diastereoselective methodology to construct the tetrahydrofuran (THF) core, a (Z)-1,5-anti allylstannane addition where the synthesis converges, and a notable improvement in the cyclization conditions. All this work has supposed a 10-fold increment in the overall yield of the synthesis. |
Note: | Reproducció del document publicat a: https://doi.org/10.2436/20.2003.01.73 |
It is part of: | Revista de la Societat Catalana de Química, 2016, num. 15, p. 42-48 |
URI: | http://hdl.handle.net/2445/158588 |
Related resource: | https://doi.org/10.2436/20.2003.01.73 |
ISSN: | 1576-8961 |
Appears in Collections: | Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica) |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
681053.pdf | 307.73 kB | Adobe PDF | View/Open |
This item is licensed under a Creative Commons License